Děti posílají dopisy Santovi už déle, než existuje americká poštovní služba, která je doručuje, ale dnes je mnohem pravděpodobnější, že dostanou odpověď. V rané Americe se seznamy přání dětí k svátkům často psaly a nechávaly u krbu nebo se pálily v ohništích s vírou, že popel stoupne komínem a ven k samotnému svátečnímu pomocníkovi. Dnes není potřeba žádný krb – stačí známka – protože poštovní služba USA dává Santa Clausovi jeho vlastní adresu : 123 Elf Road, North Pole, 88888.
Po vzniku poštovní služby v roce 1775 začaly poštovní schránky zaplavovat dopisy adresované Santovi; místní poštmistři někdy poštu zachycovali a sami dětem odpovídali. (Ačkoli se technicky vzato jedná o poštovní podvod, většina poštářů považovala tento čin za akt laskavosti a dívala se jinam.) Nakonec se absence konkrétní poštovní trasy pro tisíce Santovy dopisy stala pro skutečné doručovatele problematickou. Do roku 1907 samotný počet nezodpovězených dopisů zahltil kancelář poštovní služby pro nedoručitelnou poštu (místo pro nevyzvednutou nebo nedoručitelnou poštu) a mnoho z nich skončilo spálením. Poštmistr v zemi proto povolil poštám dávat Santovy dopisy štědrým jednotlivcům a charitativním organizacím, které pak odpovídaly na dopisy a doručovaly dárky. Program, nazvaný v roce 1912 Operace Santa , pokračuje již více než století. Dostal však moderní aktualizaci: Seznamy přání od dětí i dospělých jsou anonymizovány a digitalizovány a poté nahrány na webové stránky USPS, což dává vánočním dobrodincům možnost hrát si na Santu a odpovědět laskavým překvapivým dárkem .